アメリカで司法試験に挑戦しても…小室圭さんに決定的に欠けていることとは
好対照なキャリア
「そもそも婚約内定が報道された時は《法律事務所勤務》でした。その際、三菱東京UFJ銀行を辞めていたことも明らかになりました。あの時点で『メガバンクをたった2年で辞めるのか？』と違和感を覚えた人も少なくなかったと思います」（同・記者）
おまけに法律事務所に勤務しながら、一橋大学大学院国際企業戦略研究科（経営法務専攻）に通っていたという事実も、あまり世間は好意的に受け止めなかった。
山田順氏は光文社に勤務中、「光文社ペーパーバックス」を創刊、編集長に就任したことで知られる。
2010年からフリーランスとなり、ジャーナリストとして欧米の事情なども報じてきた。その山田氏がYAHOO!個人ニュースに19年5月20日、「小室圭さんのキャリア形成が『間違いだらけ』と思う理由」との記事を配信した。
山田氏は、この記事で《娘も親戚もインターの出身》と明かし、タイトル通り小室さんの学歴や職歴に疑問を投げかけた。
記事では三菱東京UFJ銀行を《日本的なキャリアとしては、エリートコース》とし、《銀行員としてのキャリアを積み、出世を目指すのが自然》だと指摘した。
支離滅裂な経歴!?
だが小室さんは銀行を辞めて、法律事務所でパラリーガル（法律事務職員）として働き始めた。
山田氏は《パラリーガルと言えば聞こえはいいが、アルバイト事務員とそう変わらない》とリアルな現状を解説した上で、《弁護士を目指す法学部出身者が、将来を考えてやるのが一般的》だとした。
更に一橋大学の大学院で勉学に励んでいるとしても、その内容がキャリア形成に直結していない可能性も指摘した。山田氏によると、国際法務の道を目指すのなら、《まずは日本の司法試験に合格し、弁護士資格を取るのが普通》だからだ。
こんな矛盾だらけの状態で、眞子さまと幸福な家庭を築けるのだろうか──世間が不安を抱く中、小室さんはあっさり法律事務所を辞めてしまう。
司法試験に挑戦するのかと思いきや、渡米してフォーダム大学のロースクールへ留学してしまったのだ。
その前後に金銭トラブルが報じられたこともあり、世論は「小室さんは自分のお金で勉強したり、留学したりしたのだろうか？」と今でも懐疑的に見ている。
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